PENDAHULUAN

LATAR BELAKANG

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada makhluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

BAB II

SENYAWA ALKALOIDA 

Sejarah Senyawa Alkaloida

Sejarahnya hampir setua peradaban manusia. Telah digunakan sebagai obat dalam minuman, kedokteran, teh, tapel, dan racun selama 4.000 tahun. Tidak ada usaha untuk isolasi komponen aktif dari ramuan tersebut. Hingga permulaan abad ke-19.

Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabad-abad dan sifat analgetik narkotik telah diketahui.

Tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin.

Tahun 1817-1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemukan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat. Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifatnya (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 ditemukan ± 25 alkaloida dari Cinchona sp. Penentuan struktur alkaloida terhalang beberapa hal antara lain kompleksitasnya, contoh strikhnina ditemukan pertama Pelletier dan Caventon 1819, struktur baru ditentukan Robinson dkk 1946 (±140 tahun).

Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

Dikenalnya teknik sistem analisis kromatografi preparatif dan instrumen canggih maka penemuan alkaloida meningkat cepatnya. Buku terbitan 1973 mencatat 4959 alkaloida dapat diisolasi dan 3293 ditentukan strukturnya. Perkembang Ilmu Pengetahuan dengan penemuan berbagai macam kromatografi dan instrumen spektroskopi dengan sistem komputerisasi maka isolasi dan penentuan struktur alkaloida sudah tidak terbilang lagi.

Senyawa Alkaloida

Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi dua yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein, lemak, asam nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.

                Alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh-tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen.

                Dari namanya alkaloid berasal dari suku kata alkali, yang artinya basa mengandung atom N. Jadi alkaloid adalah senyawa organik yang mengandung atom N dan bersifat basa (memiliki pasangan elektron bebas) serta memiliki efek farmakologi bagi manusia atau hewan.

                Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan, seperti konina, nikotina, dan higrina.

               

Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf.

Fungsi Senyawa Alkaloida Pada Tumbuhan

            Alkaloid telah dikenal bertahun – tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologisnya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut:

1.      Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan ( salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali sekarang tidak dianut lagi).

2.      Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolism lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.

3.      Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka – reka dan bersifat ‘manusia sentris’.

4.      Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tubuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan dan yang lainnya menghambat.

5.      Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. 

Sumber Senyawa Alkaloida

            Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga, angiospermae dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga, biota laut, mikroorganisme dan tumbuhan rendah. Contoh dari hewan: Sebangsa rusa (muskopiridina), sejenis musang Kanada (kastoramina), contoh dari serangga: feromon seks serangga (pirol), neurotoksik dari Gonyaulax catenella (saksitoksina), contoh dari mikroorganisme: bakteri Pseudomonas aeruginosa (pirosiamina), contoh dari tumbuhan rendah: cendawan (khanoklvina-1), marga lumut Lycopodium (likopodina).

                Alkaloida sebagian besar terdapat dalam tumbuhan berbunga. Kelompok alkaloida tertentu dapat dihubungkan dengan Keluarga (Famili) atau Marga (Genus). Sistem Engeler. Tumbuhan tinggi ada 60 Bangsa (Ordo) dan ± 34 mengandung alkaloida, 40% semua keluarga tumbuhan mengandung sedikitnya alkaloida, hanya 8,7% pada sekitar 10.000 marga tumbuhan. Keluarga tumbuhan yang mengandung alkaloida yaitu: Liliaceae, Solanaceae dan Rubiaceae. Satu keluarga tumbuhan memiliki beberapa marga tumbuhan yang mengandung alkaloida dan lainnya tidak, ada marga tumbuhan yang sama mengandung alkaloida sama juga dari keluarga tumbuhan lain. Contoh: hiosiamin terdapat dalam 7 marga tumbuhan yang berbeda dari keluarga tumbuhan Solanaceae, sedang vindolin dan morfin terdapat terbatas hanya beberapa jenis tumbuhan dari marga tumbuhan yang sama.

Klasifikasi Senyawa Alkaloida

            Alkaloida, senyawa organik bahan alam tidak punya tatanama sistematik, karena itu dinyatakan dengan nama trivial, berakhiran – ina seperti pada karbohidrat dengan akhiran – osa, misal: kuinina, morfina, strikhnina. Disbanding steroid dan flavonoid punya struktur dasar, alkaloid struktur beragam, klasifikasi alkaloida rumit dan belum ada klasifikasi seragam, umumnya digolongkan berdasarkan pada:

1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas, yaitu:

a.       Alkaloid Piridin-Piperidin. Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tobacum dari famili Solanaceae.

b.      Alkaloid Tropan. Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sum-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).

c.       Alkaloid Quinolin. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax.

d.      Alkaloid Isoquinolin. Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora.

e.       Alkaloid Indol. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauwolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapi untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin’ s.

f.       Alkaloid Imidazol. Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

g.      Alkaloid Lupinan. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminoceae).

h.      Alkaloid Steroid. Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

i.        Alkaloid Amina. Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae).

j.        Alkaloid Purin. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

2.      Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik. Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.

a.       Alkaloid Efedrin (alkaloid amine). Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.

b.      Alkaloid Capsaicin. Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

3.      Asal tumbuhan terdapatnya alkaloid. Dasar awal alkaloida ditemukan pada tumbuhan, misal: alkaloida tembakau, alkaloida Amaryllidaceae, alkaloida Erythrina dan sebagainya. Kesulitan, ada alkaloida tidak hanya terdapat pada satu tumbuhan, misal: nikotina, selain dalam tembakau dari Keluarga Solanaceae, juga terdapat dalam tumbuhan lain yang tidak ada hubungan sama sekali dengan tembakau. Kelemahan lain, beberapa alkaloida berasal dari satu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang sangat berbeda-beda.

4.      Berdasar atas asal-usul biogenetinya. Cara ini dapat menjelaskan hubungan antara satu alkaloida dengan alkaloida lainnya yang diklasifikasi berdasarkan cincin heterosillik, merupakan perluasan sistem berdasarkan cincin heterosikliknya. Biosintesis menunjukkan bahwa alkaloida berasal dari beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan ini, alkaloida dibedakan atas 3 golongan utama, yaitu:

4.a.   Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam amino ornitin dan lisin.

4.b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal fenilalanin, tirosin dan 3,4-dihidroksifenil-alanin.

c.       Alkaloida aromatik jenis indol, yang berasal dari triptofan.

5.      Aktivitas, asal – usul asam aminonya dan sifatb kebasaannya. Menurut Hegnauer:

a.       Alkaloid sesungguhnya,  adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik; diturunkan dari asam amino; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.

b.      Protoalkaloid, merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.

c.       Pseudoalkaloid, tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)).

6.      Berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid, alkaloid
dapat dibagi atas 5 golongan:

a.       Alkaloid heterosiklis.

b.      Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis.

c.       Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina.

d.      Alkaloid peptide.

e.       Alkaloid terpena.

Biosintesa Senyawa Alkaloida

            Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

                Disamping reaksi – reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi in berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.

                Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil dan metilalsi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloida disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.

                Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi reaksi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh reaksi mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin.

Penamaan Pada Senyawa Alkaloida

            Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh, adalah alkaloid indol, dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu.

                Karaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. Disamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) ; dari nama species (contoh, kokain dari Erythroxyloncoca) ; dari nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik (contoh, emetin, emetat), atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh, pelletierina).

Sifat-Sifat Senyawa Alkaloida

1.      Mengandung atom N dan bersifat basa.

2.      Bereaksi dengan logam dan mengendap.

3.      Alkaloid yang mengandung atom O bersifat padat dan dapat dkristalkan pada suhu kamar, kecuali poliketida dan arekolin.

4.      Alkaloid yang tidak mengandung atom O bersifat cairan dan mudah menguap serta menimbulkan bau yang sangat kuat.

5.      Banyak terdapat di tumbuhan daripada di hewan.

6.      Disintesis dari asam amino.

7.      Larut membentuk garam, yang bersifat lebih larut dalam air pelarut organik, sebaliknya alkaloid sendiri lebih larut dalam pelarut organik daripada air.  

Sifat Fisika dan Sifat Kimia Senyawa Alkaloida

Sifat Fisika, kebanyakan padatan kristal dengan titik lebur tertentu, sedikit berbentuk amorf dan hanya ada beberapa berbentuk cair (nikotina dan konina). Umum tidak berwarna, hanya beberapa berwarna, misalnya berberina dan serpentins (kuning), betanina (merah). Kelarutan alkaloida bebas hanya larut dalam pelarut organik, pseudo dan protoalkaloida larut dalam air, betanina (merah) bentuk garamnya dan alkaloida kuaterner larut dalam air. Alkaloida seringkali optik aktif dan biasanya hanya satu dari isomer optik dijumnpai di alam, beberapa terdapat dalam bentuk rasemat, kadang juga satu tumbuhan mengandung satu isomer dan tumbuhan lain mengandung enantiomernya.

            Sifat kimia, umunya bersifat basa, sifat ini tergantung pada adanya pasangan elektron dari nitrogen. Jika gugus fungsional berdekatan nitrogen bersifat melepaskan elektron (misalnya gugus alkil) maka kesediaan elektron nitrogen naik dan senyawa bersi-fat basa. Sebagai contoh trietilamin lebih basa dari dietilamin dan dietilamin lebih basa dari etilamin. (C2H5)3 N - (C2H5)2 N - (C2H5) N.

            Sebaliknya, bila gugus fungsional berdekatan bersifat menarik elektron (gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh ditimbul-kan alkaloida dapat bersifat netral atau bahkan sedikit bersifat asam. Misalnya senyawa yang mengandung amida.

Kegunaan Senyawa Alkaloida Dalam Bidang Farmakologi ( Farmasi)

Berikut ini adalah beberapa contoih   senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi:

1.      Dari yang paling sederhana, bumbu dapur, diperoleh dari turunan piperidin.

2.      Antispasmodik, didapatkan dari senyawa propil-piperidin.

3.      Sedatif, dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin & skopolamin.

4.      Anthelmintik, dari senyawa asam nikotinat (tumb. Areca catechu).

5.      Analgetik narkotik, dari senyawa kokain.

6.      Antimalaria, dari senyawa kinina (tumb. Cinchona succirubra).

7.      Antibiotik, dari senyawa viridicatin.

8.      Analgetik untuk nyeri hebat, dari senyawa morfin.

9.      Emetik ekspektoran, dari senyawa emetina.

10.  Antipiretik, dari senyawa beberin.

11.  Relaksan otot, dari senyawa vinblastina.

12.  Antihipertensi, dari senyawa germidina.

13.  Stimulan SSP, dari senyawa d-norpseudo efedrin, theobromin yang juga berfungsi sebagai diuretik.

14.  Bronkodilator, dari senyawa theofilina.

15.  Simpatomimetik, dari senyawa efedrin.

16.  Insektisida,dari senyawa seradina.

17.  Adstringen pada radang selaput lendir, dari senyawa hidrastina (tumb. Hydrastis canadensy).

Simplisia Senyawa Alkaloida

1.      Alkaloid Piridin-Piperidin. Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan : 

a. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri Fructus; yang berasal dari tumbuhan Piperis nigri (fam : Piperaceae) berguna sebagai bumbu dapur.

b. Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus; yang  berasal dari tumbuhan Conium maculatum (Fam: Umbelliferae) berguna sebagai antisasmodik dan sedatif.

c. Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca Semen; yang berasal dari tumbuhan Areca catechu (fam: Palmae) berguna sebagai anthelmentikum pada hewan.

d. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari Nicoteana Folium; yang berasal dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam: Solanaceae) berguna sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus.

Tumbuhan yang juga mengandung alkaloid ini adalah kuli dari Punica granatum (fam: Punicaceae) yang berguna sebagai taenifuga.

2.      Alkaloid Tropan. Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang.

2.a. Hiosiamin dan Skopolamin. Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam Solanaceae), tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative.

2.

Pada tumbuhan Hyoscyamus muticus dan Hyoscyamus Niger (fam Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan Kanada dikenal dengan nama “Henbane” daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot.

b. Kokain. Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense (fam Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh sebagian orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu, crak dan sebagainya.

c. Atropin, Apotropin dan Belladonina. Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti tidak dapat dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian.

Belladonna barasal dari bahasa Italia “Bella” artinya cantik dan “Donna” artinya wanita. Bila cairan buah diteteskan pada mata akan menyebabkan dilatasi dari pupil mata sehingga menjadi sangat menarik.

Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (fam Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam tanaman. Atropin yang dihasilkan secara sintetik lebih mahal daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi harganya.

3.   Alkaloid Quinolin. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.

a. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina. Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cortex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (fam : Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau jawa.

Sebelum PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika Jepang memutuskan suplai ini maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin) untuk menggantikan kina.

b. Akronisina. Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (fam : Rutaceae, berfungsi sebagai antineoplastik yang tealah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.

c. Camptothecin. Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (fam : Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.

d. Viridicatin. Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (fam : Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali Plasmodium vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.

4.   Alkaloid Isoquinolin. Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.

a. Morfin. Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai : 1). Infark miokard; 2). Mioplasma;3). Kolik renal atau kolik empedu ; 4). Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner;5) perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan 6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur dan nyeri pasca-bedah.

Morfin diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan P. Bracheatum (fam : Papaveraceae) salah satu hasil tanaman ini berupa hasil sadapan dari getah buah yang dikenal sebagai “opium” yang berarti candu, Candu merupakan ’’ibu‟ dari morfin, mulanya dikembangkan sebagai obat penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810. Morfin dikategorikan sebagai obat yang ajaib karena mampu mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat dikonsumsi, obat ini menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi mati rasa sekaligus diliputi perasaan senang/ euforia seperti sedang berada dalam alam mimpi. Oleh karena efek sampingnya yang berupa euforia ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama Morpheus sama seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr. F.W.A. Serturner, seorang ahli obat dari Jerman. Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di seluruh Amerika Serikat dan semakin populer dalam dunia kedokteran. Morfin dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa sakit yang membuat takjub dokter-dokter pada masa itu. Sayangnya, ketergantungan terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang Saudara berakhir.

Dengan adanya penggunaan yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang-     kadang dari suatu obat yang secara tidak layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang lazim maka hal tersebut dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian morfin sebagai obat keras. Morfin tergolong kedalam hard drugs yakni zat-zat yang pada penggunaan kronis menyebabkan perubahan – perubahan dalam tubuh si pemakai, sehingga penghentiannya menyebabkan gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala penarikan atau gejala abstimensi. Gejala ini mendorong bagi si pecandu untuk terus menerus menggunakan zat – zat ini untuk menghindarkan timbulnya gejala abstimensi.dilain pihak , dosis yang digunakan lambat laun harus ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki (toleransi). Hard drugs menyebabkan ketergantungan fisik (ketagihan) hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis yang digunakan.

b. Emetina. Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata (fam : Rubiaceae).

c. Hidrastina dan Karadina. Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (fam : Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir.

d. Beberina. Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan B. aristaca (India) dari familia Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.

5. Alkaloid Indol. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol.

a. Reserpina. Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi.

Dalam perdagangan terdapat 5 jenis yaitu Rauwolfiae serpentine, Rauwolfiae canescens, Rauwolfiae micratha, dan Rauwolfiae tetraphylla. Selain sebagai anti hipertensi juga berfungsi sebagai traqulizer (penenang).

   b. Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina. Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (fam : Apocynaceae). Berupa tumbuhan yang berkhasiat sebagai antikanker.

   c. Strichnina dan Brusina. Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan Strychnos ignatii (fam :Loganiaceae) yang terdapat di Filipina, Vietnam dan Kamboja. Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).

d. Fisostigmina dan Eserina. Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum (fam : Leguminosae) yang berkhasiat sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.

      e. Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina. Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oksitoksik. Diperoleh dari sisik jamur yang menempel pada tumbuhan Claviceps purpurea (fam: Hypocreaceae), jamur ini merupakan parasit pada tumbuhan tersebut, selain itu jamur ini juga terdapat pada tumbuhan Secale cornutum (fam: Gramineae).

      f. Kurare. Diperoleh dari kulit batang Strichnos crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifer (fam: loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (fam: Menispermaceae) yang berguna sebai relaksan pada otot.

6. Alkaloid Imidazol. Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen, lingkaran Imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco, P. Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius atau J. Paraguay dari familia Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma.

7. Alkaloid Lupinan. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (fam : Leguminocaea) dan Anabis aphylla (fam : Chenopodiaceae) berupa daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.

8.   Alkaloid Steroid. Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.

            Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu:

Golongan I      : Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina, Gemerina, Neoprotoperabrena, Veletridina.

Golongan II    :   Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosia.

Golongan III   :   Germina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina.

a. Germidina, Germitrina. Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum viride (fam: Liliaceae) yang berguna sebagai antihipertensi.

b. Protoveratrin. Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum album (fam : Liliaceae) yang berguna sebagai insektisida & antihioertensi.

c. Sevadina. Diperoleh dari biji sebadilla (Sebadilla Semen) dari tumbuhan Schonecaulon officinalis (fam: Liliaceae) berguna sebagai insektisida.

9. Alkaloid Amina. Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin.

a. Efedrina. Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E. Equisetina (fam : Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator. Tumbuhan ini juga dikenal dengan nama “Ma Huang” dalam bahasa Cina “Ma” berarti sepat sedangkan ’’Huang” berati kuning, hal ini mungkin dihubungkan dengan rasa dan warnan simplisia ini.

Selain dari persenyawaan alam, alkaliod ini juga dibuat dalam bentuk sintetis garam seperti Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifat-sifat farmakologiknya sama dengan Efedrin dan dipakai sebagai simpatomimetik.

b. Kolkisina. Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (fam : Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga mengandung alkaloid yang sama.

c. d- Norpseudo Efedrina. Senyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis (fam : Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.

d. Meskalina. Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria.

10. Alkaloid Purin. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Susunan inti       heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang tergabung dengan Imidazole.

a. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin). Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica (fam: Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot – otot jantung.

Meskipun kopi terutama digunakan sebagai minuman, tetapi dapat juga digunakan sebagai stimulans dan diuretic. Juga kopi ini digunaskan untuk mengobati keracunan yang mempunyai tanda – tanda adanya deprosi pada susunan syaraf pusat.

Selain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga mengandung caffein seperti camellia sinensis (fam: Theaceae), cola nitida (fam starculiaceae).

b. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin). Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam: Sterculiaceae) yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.

c. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin). Merupakan isomer dari 1,3 dimetil xantin (isomer Theobromina) yang berguna sebagai bronkodilator dan diuretik).

11. Alkaloid Kromon

     a. Ficus pantoniana           ( Famili: Moraceae)

         Kandungan: fisin dan isofisin

     b. Phyllospadix iwatensis (Famili: Zosteraceae)

        Kandungan: fisospadin

    c. Buchenavia sp

        Kandungan: bukenavianin

        Vochysia guaianensis

        Kandungan: vokhisin

11. Alkaloid Semut

     a. Semut mirmisin (Dalam kelenjar bisa: alkaloid turunan piperidin, pirolidin, indol, piridin).

     b. Alat seks jantan lalat buah.

            c. Laba – laba kebun: pirolidon (untuk membuat sarang).

BAB III

KESIMPULAN

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang mengandung atom N dan bersifat basa (memiliki pasangan elektron bebas) serta memiliki efek farmakologi bagi manusia atau hewan.Alkaloid terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga, angiospermae dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga, biota laut, mikroorganisme dan tumbuhan rendah.

Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Alkaloid digolongkan berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul, alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik, asal tumbuhan terdapatnya alkaloid, Berdasar atas asal-usul biogenetinya.Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah  menurut Hegnauer, dimana alkaloid dikelompokan atas alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid, pseudoalkaloid.

Sifat-sifat senyawa alkaloida meliputi: mengandung atom N dan bersifat basa, bereaksi dengan logam dan mengendap, alkaloid yang mengandung atom O bersifat padat dan dapat dkristalkan pada suhu kamar, kecuali poliketida dan arekolin, alkaloid yang tidak mengandung atom O bersifat cairan dan mudah menguap serta menimbulkan bau yang sangat kuat, banyak terdapat di tumbuhan daripada di hewan, disintesis dari asam amino, larut membentuk garam, yang bersifat lebih larut dalam air pelarut organik, sebaliknya alkaloid sendiri lebih larut dalam pelarut organik daripada air.

Fungsi senyawa alkaloida antara lain: antispasmodic didapatkan dari senyawa propil-piperidin, sedative dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin & skopolamin, anthelmintik dari senyawa as. nikotinat (tumb. Areca catechu), analgetik narkotik dari senyawa kokain, antimalaria dari senyawa kinina (tumb. Cinchona succirubra), antibiotic dari senyawa viridicatin, analgetik untuk nyeri hebat dari senyawa morfin, emetik ekspektorn dari senyawa amatina, antipiretik dari senyawa beberin, relaksan otot dari senyawa vinblastina.

DAFTAR PUSTAKA

1.   Setiawan, Delimarta.2002 .Atlas Tanaman Obat Indonesia. Yogyakarta

2.  http://www.membuatblog.web.id/2010/03/senyawa-alkaloid.html diakses pada tanggal 18 Mei 2011 jam 16.08 WIB.
3. http://handani90anien.blogspot.com/2010/03/fungsi-si-senyawa-alkaloid.html diakses pada tanggal 19 Mei 2011 jam 15.53 WIB.

4.  http://medicafarma.blogspot.com/2008/08/alkaloid.html diaskses pada tanggal 19 Mei 2011 jam 16.23 WIB.

5.  http://id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid diaskses pada tanggal 19 Mei 2011 jam 16.58 WIB.

6.   http://nadjeeb.wordpress.com diakses pada tanggal 19 Mei 2011 jam 17.54 WIB.

7.   Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta.

8. Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoid, Fenil Propanoida dan

    Alkaloida. http://library.usu.ac.id/download/fmipa/06003489.pdf

9.  Anonim. Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam.

     www.chem-is-try.org diakses pada tanggal 18 Mei 2011 jam 15.32 WIB